Para ponerte en contexto, Jack Gilinsky es parte de un dúo con su amigo Jack Johnson, conocidos como Jack & Jack. Estos se hicieron famosos en Vine, subiendo vídeos cortos; eran los antiguos TikTokers. Fueron parte del MAGCON, que básicamente era como un encuentro con fans por el cual muchos de los famosos de Instagram y Vine de la época hacían meet and greet con sus fans. Ellos frecuentaban junto con Shawn Mendes o Cameron Dallas, famosos en esa época. LLegaron a tener un hit cuando hicieron una canción con los Jonas Brothers que fue “Rise”, y aunque siguen en activo no han llegado a mantener la fama que tenían en aquel entonces. De hecho, vienen a España a presentar su último disco.

Madison y Jack empezaron a acercarse en 2014. Se conocieron a través de Nash Grier, un amigo en común, y después de pasar tiempo juntos en vacaciones, Madison empezó a sentir algo por él. Al principio mantuvieron la relación en secreto por miedo a la reacción de los fans. ¿Por qué? La edad, Jack tenía 18 y Madison 15. Aunque no es una diferencia enorme en números, sí lo es en etapa de vida, madurez y a ojos de la ley.

Aunque ya era un secreto a voces, no lo confirmaron oficialmente hasta el 15 de julio de 2015 en el roast de Justin Bieber, cuando Madison respondió que ese era el día en el que lo harían público y aparecieron juntos.

La relación avanzó hasta el 1 de julio de 2017, cuando se filtró un audio que Madison había grabado de una de sus peleas con Jack. En esta pelea, Jack estaba borracho y acusaba a Madison de haberse acostado con otros chicos. Madison, en su libro The Half of It, habla indirectamente sobre la situación. Primero alude a los fans de Jack & Jack y asegura que desde que se hizo publica su relación los seguidores del dúo no habían estado muy contentos, que le habían enviado muchos mensajes de odio y que esto había desencadenado en rumores falsos. El más fuerte, que ella se había acostado con todos los amigos de él (infundado, obviamente). En el audio Jack dice:

El otro Jack (Jack Johnnson) subió un vídeo defendiendo a su amigo, diciendo que la relación era tóxica por los dos lados y que, aunque no le parecía bien cómo había hablado Jack, tampoco le gustaba que Madison hubiera grabado la conversación. De hecho dijo que demostraría que había sido ella quien lo filtró ( supuestamente se lo paso a una fanpage ). Luego Madison subió un tweet diciendo que nunca se dejaran abusar que ella estaba ciega de amor y que por eso se lo permitió tanto.  

Después de romper, aunque parecía que era definitivo, Madison y Jack volvieron a coincidir en varias ocasiones. Su relación fue bastante intermitente durante un tiempo, hasta que finalmente siguieron caminos separados. Ella tuvo otras parejas después y él también, y a día de hoy Jack incluso es padre.

Sin embargo, en una entrevista con Tana Mongeau en 2021 en su podcast Parental Advisory, volvieron a abrir el melón y, aunque dijeron que no podían hablar mucho de ella porque tenía muchos fans, Jack dijo que había conseguido salir con alguien con más problemas que él (Madison). Tana además añadió que ellas habían sido amigas y que le había hecho elegir entre ella y Zack, el ex asqueroso de todo Hollywood y, por alguna razón (igual que hizo su amiga Isabella, más conocida como bananablue), eligió a Zach. Good for you, no eres para nada una buena amiga.